《五个约会》跟随一位平凡单身男性的视角，通过他对网络约会的探索，为游戏玩家呈现一场乐趣无穷、出人意料的现代约会体验。在这场约会之旅中，游戏玩家为男主角作出的种种选择将挑战他们对两性吸引力和包容性的自我认知。00后Vinny来自伦敦，在新冠疫情封锁期间，他第一次开始使用约会App。在游戏中，Vinny必须鼓起勇气，和五位性格截然不同的女性展开视频约会。她们中的两位由曼迪·吉尔（参演了《神秘博士》）和乔治娅·赫斯特（参演了《维京传奇》）扮演。